Biogene Gifte (eBook)

Vorwort zur 3. Auflage 3
Abkürzungsverzeichnis 5
Inhaltsverzeichnis 7
1 Biogene Gifte 19
1.1 Was sind biogene Gifte? 19
1.2 Chemie und Biologie biogener Gifte 20
1.3 Allgemeine Toxikologie biogener Gifte 29
1.4 Klinische Toxikologie 34
1.5 Literatur 38
2 Aliphatische Säuren und ihre Lactone als Giftstoffe 39
2.1 Monocarbonsäuren und Dicarbonsäuren 39
2.2 Lactone aliphatischer Säuren 49
2.3 Literatur 54
3 Polyine 57
3.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 57
3.2 Pharmakologie, Toxikologie 58
3.3 Cicutoxin als Giftstoff des Wasserschierlings (Cicuta virosa) 59
3.4 Oenanthotoxin als Giftstoff der Rebendolde (Oenanthe crocata) 61
3.5 Polyine als mögliche Giftstoffe anderer Doldengewächse (Apiaceae) 62
3.6 Polyine als mögliche Allergene der Araliengewächse (Araliaceae) 63
3.7 Fototoxische Inhaltsstoffe der Studentenblumen (Tagetes-Arten) 64
3.8 Polyine als potentielle Giftstoffe von Ständerpilzen (Basidiomycetes) 67
3.9 Acetylenverbindungen aus Rotalgen (Rhodophyta) 67
3.10 Polyine aus Schwämmen (Porifera) 68
3.11 Literatur 71
4 Polyketide 73
4.1 Allgemeines 73
4.2 Acylphloroglucinole 75
4.3 Alkylphenole 78
4.4 Alkylchinone 82
4.5 Cannabinoide 86
4.6 Flavanderivate 92
4.7 Catechingerbstoffe 96
4.8 Polyketide als Giftstoffe von Cyanobakterien (Cyanophyta) 99
4.9 Polyketide als Giftstoffe der Panzergeißler (Dinophyceae) 103
4.10 Polyketide als Mykotoxine 111
4.11 Polyketide als tierische Gifte 128
4.12 Literatur 133
5 Terpene 141
5.1 Chemie und Terminologie 141
5.2 Biogenese 142
5.3 Verbreitung und Bedeutung 142
5.4 Literatur 142
6 Monoterpene 143
6.1 Allgemeines 143
6.2 Monoterpene als Giftstoffe ätherischer Öle 144
6.3 Pinanderivate als mögliche Giftstoffe der Pfingstrosen (Paeonia-Arten) 153
6.4 Pyrethrine 154
6.5 Iridoide 155
6.6 Cantharidin als Wehrgift der Blasenkäfer (Meloidae) 158
6.7 Monoterpene als Wehrgifte der Termiten (Isoptera) 159
6.8 Monoterpene aus marinen Makroalgen 160
6.9 Literatur 160
7 Sesquiterpene 163
7.1 Allgemeines 163
7.2 Toxische Sesquiterpenlactone 164
7.3 Toxische Norsesquiterpene des Adlerfarns (Pteridium aquilinum) 176
7.4 Toxische Aromadendranderivate aus dem Porst (Ledum-Arten) 178
7.5 Mykotoxine der Trichothecengruppe 179
7.6 PR-Toxin 182
7.7 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe von Ständerpilzen(Basidiomycetes) 182
7.8 Sesquiterpene aus marinen Makroalgen 184
7.9 Sesquiterpene als mögliche Giftstoffe der Schwämme (Porifera) 185
7.10 Literatur 189
8 Diterpene 193
8.1 Allgemeines 193
8.2 Andromedanderivate als Giftstoffe der Heidekrautgewächse (Ericaceae) 195
8.3 Tiglian-, Ingenan-, Daphnanderivate und makrozyklische Diterpene 199
8.4 Taxanderivate als Giftstoffe von Eiben (Taxus-Arten) 211
8.5 Diterpene als halluzinogene Wirkstoffe des Azteken-Salbei (Salviadivinorum) 213
8.6 Diterpene aus marinen Makroalgen 214
8.7 Diterpene als mögliche Giftstoffe der Schwämme (Porifera) 215
8.8 Diterpene als mögliche Giftstoffe der Weich- und Hornkorallen (Alcyonaria und Gorgonaria) 217
8.9 Diterpene der Wehrgifte der Termiten (Isoptera) 219
8.10 Literatur 219
9 Sesterterpene 222
9.1 Allgemeines 222
9.2 Sesterterpene der Schwämme (Porifera) 222
9.3 Literatur 226
10 Triterpene 227
10.1 Allgemeines 227
10.2 Icterogene Triterpensäureester 228
10.3 Cucurbitacine 231
10.4 Iridale und Cycloiridale in Schwertlilien (Iris-Arten) 235
10.5 Triterpene als mögliche Giftstoffe von Ständerpilzen (Basidiomycetes) 236
10.6 Gossypol als Giftstoff der Baumwollpflanzen (Gossypium-Arten) 239
10.7 Literatur 240
11 Tetraterpene 244
11.1 Allgemeines 244
11.2 Toxische Spaltprodukte von Carotinoiden bei Crocus-Arten 244
11.3 Literatur 246
12 Steroide 247
12.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 247
12.2 Herzwirksame Steroidglykoside 248
12.3 Withanolide 282
12.4 Petuniasterone und Petuniolide 286
12.5 Pregnan- und Seco-Pregnanglykoside 287
12.6 1,25-Dihydroxycalciferol als Wirkstoff von Pflanzen 289
12.7 Toxische Steroidglykoside von südafrikanischen Ornithogalum-Arten 289
12.8 Pregnanderivate als Giftstoffe der Schwimmkäfer (Dityscidae) 290
12.9 Literatur 290
13 Saponine 299
13.1 Saponine der Pflanzen 299
13.2 Saponinähnliche Triterpen- und Steroidderivate bei Tieren 321
13.4 Literatur 335
14 Phenylpropanderivate 339
14.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 339
14.2 Methoxyphenylprop-1-en- und Methoxyphenylprop-2-enderivate 340
14.3 Cumarin und Cumarinderivate 348
14.4 Lignane 359
14.5 Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten in Wehrgiften von Gliederfüßern (Arthropoda) 362
14.6 Literatur 363
15 Naphthalen- und Anthracenderivate 368
15.1 Naphthalenderivate 368
15.2 Anthracenderivate 370
15.3 Literatur 392
16 Aminosäuren 396
16.1 Allgemeines 396
16.2 Toxikologie proteinogener Aminosäuren und ihrer Metaboliten 397
16.3 Toxische Aminosäuren mit aliphatischem Grundkörper 398
16.4 Toxische Aminosäuren mit Cyclopropanring 404
16.5 Toxische Aminosäuren mit 4-gliedrigem heterozyklischem Ringsystem 405
16.6 Toxische Aminosäuren mit 5-gliedrigem heterozyklischem Ringsystem 406
16.7 Toxische Aminosäuren mit 6-gliedrigem heterozyklischem Ringsystem 409
16.8 Schwefel- und selenhaltige toxische Aminosäuren 411
16.9 Literatur 413
17 Amine 416
17.1 Allgemeines 416
17.2 Amine in Nahrungsmitteln 416
17.3 Aliphatische Amine und Azoverbindungen 418
17.4 Phenylalkylamine 429
17.5 Indolylalkylamine 439
17.6 Imidazolylalkylamine 443
17.7 Literatur 444
18 Cyanogene Verbindungen 447
18.1 Cyanogene Glykoside 447
18.2 Cyanogene Lipide 461
18.3 Literatur 461
19 Glucosinolate 465
19.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 465
19.2 Pharmakologie, Toxikologie 470
19.3 Spaltprodukte der Glucosinolate als mögliche Giftstoffe der Kreuzblü tengewächse (Brassicaceae) 475
19.4 Spaltprodukte der Glucosinolate alsmögliche Giftstoffe der Kaperngewächse (Capparaceae) und der Kapuzinerkressengewächse (Tropaeolaceae) 477
19.5 Literatur 478
20 Aliphatische Nitroverbindungen 480
20.1 Chemie, Biogenese und Verbreitung 480
20.2 Toxikologie 482
20.3 Literatur 482
21 Alkaloide 484
21.1 Begriffsbestimmung 484
21.2 Chemie, Klassifizierung 484
21.3 Biogenese, Metabolismus, Speicherung 486
21.4 Verbreitung 487
21.5 Toxikologie 488
21.6 Literatur 489
22 Isochinolinalkaloide 490
22.1 Chemie, Biogenese 490
22.2 Verbreitung 496
22.3 Pharmakologie, Toxikologie 497
22.4 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe von Mohn-Arten (Papaver-Arten) 501
22.5 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Schöllkrauts (Chelidonium majus) 506
22.6 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Stachelmohns (Argemone mexicana) 507
22.7 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Goldmohns (Eschscholzia-Arten) 508
22.8 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der Blutwurzel (Sanguinaria canadensis) 511
22.9 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Erdrauchs (Fumaria-Arten) 511
22.10 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Lerchensporns (Corydalis-, Pseudofumaria- und Ceratocapnos-Arten) 512
22.11 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der Herzblume (Dicentra-Arten) 513
22.12 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der Berberitze (Berberis-Arten) 513
22.13 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe der Mahonie (Mahonia-Arten) 514
22.14 Isochinolinalkaloide als Wirkstoffe des Tubencurare (aus Chondrodendron-Arten) 515
22.15 Isochinolinalkaloide der Schneebeere (Symphoricarpos albus) 515
22.16 Aristolochiasäuren als Giftstoffe der Osterluzei (Aristolochia-Arten) 516
22.17 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe von Brechwurzel-Arten (Psychotria-Arten) 517
22.18 Isochinolinalkaloide als Giftstoffe des Boldo (Peumus boldus) 519
22.19 Literatur 519
23 Erythrinan- und Homoerythrinanalkaloide 523
23.1 Erythrinanalkaloide 523
23.2 Homoerythrinanalkaloide 524
23.3 Literatur 525
24 Tropolonalkaloide 529
24.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 529
24.2 Pharmakologie, Toxikologie 530
24.3 Tropolonalkaloide als Giftstoffe der Zeitlosen (Colchicum-Arten) 532
24.4 Tropolonalkaloide als Giftstoffe der Ruhmeskrone (Gloriosa superba) 533
24.5 Literatur 534
25 Amaryllidaceenalkaloide 535
25.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 535
25.2 Pharmakologie,Toxikologie 537
25.3 Literatur 540
26 Indolalkaloide 542
26.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 542
26.2 Pyrrolidino[2,3-b]indolin-Alkaloide als Giftstoffe der Calabarbohne (Physostigma venenosum) 544
26.3 b-Carbolinalkaloide als Wirkstoffe der Steppenraute (Peganum harmala) 547
26.4 b-Carbolinalkaloide als psychotomimetisch wirksame Stoffe der Ayahuasca-Liane (Banisteriopsis caapi) 548
26.5 Ergolinalkaloide als Giftstoffe 549
26.6 a-Cyclopiazonsäure als Giftstoff von Fadenpilzen 559
26.7 Indolalkaloide als Tremorgene von Fadenpilzen 560
26.8 Monoterpen-Indolalkaloide als Giftstoffedes Immergru¨ ns (Vinca-Arten) 562
26.9 Mono- und Bis-Monoterpen-Indolalkaloide als Giftstoffe des Madagaskar-Immergrüns (Catharanthus roseus) 563
26.10 Monoterpen-Indolalkaloide als Giftstoffe von Brechnuss-Arten(Strychnos-Arten) 565
26.11 Monoterpen-Indolalkaloide als Gifte de rJasminwurzel (Gelsemium-Arten) 568
26.12 Monoterpen-Indolalkaloide als psychotomimetisch wirksame Stoffe aus dem Ibogastrauch (Tabernantheiboga) 569
26.13 Indolalkaloide als Gifte von Bakterien (Prokaryota) 570
26.14 Indolalkaloide in Meerestieren 573
26.15 Literatur 576
27 Chinolinalkaloide 582
27.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 582
27.2 Chinolinalkaloide vom Cinchonin-Typ als Wirkstoffe der Chinarindenbäume (Cinchona-Arten) 583
27.3 Chinolinalkaloide der Wein-Raute (Rutagraveolens) und anderer Rutaceae 586
27.4 Chinolinalkaloide bei Tieren 587
27.5 Literatur 589
28 Chinazolinalkaloide 590
28.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 590
28.2 Tetrodotoxin und Analoga 591
28.3 Literatur 594
29 Imidazolalkaloide 595
29.1 Chemie, Verbreitung 595
29.2 Pilocarpin als Giftstoff der Jaborandisträucher (Pilocarpus-Arten) 595
29.3 Imidazolalkaloide von Cyanobakterien 596
29.4 Imidazolalkaloide in Tieren 599
29.5 Literatur 599
30 Pyrrolizidinalkaloide 601
30.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 601
30.2. Toxikologie 603
30.3 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der Korbblütengewächse (Asteraceae) 607
30.4 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe de rBorretschgewächse (Boraginaceae) 610
30.5 Pyrrolizidinalkaloide als Giftstoffe der Gattung Crotalaria (Fabaceae) 612
30.6 Literatur 613
31 Tropanalkaloide 617
31.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 617
31.2 Pharmakologie, Toxikologie 620
31.3 Tropanalkaloide als Giftstoffe der Nachtschattengewächse (Solanaceae) 621
31.4 Tropanalkaloide als psychotomimetisch wirksame Stoffe des Cocastrauches (Erythroxylum-Arten) 627
31.5 Homotropanalkaloide als Giftstoffe von Cyanobakterien 630
31.6 Literatur 631
32 Pyridinalkaloide und verwandte Verbindungen 636
32.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 636
32.2 Pyridinalkaloide als Giftstoffe des Tabaks (Nicotiana-Arten) 638
32.3 Piperideinalkaloide als Giftstoffe der Betelnusspalme (Areca catechu) 648
32.4 Pyridinalkaloide als Giftstoffe von Haarschleierlingen (Cortinarius-Arten) 650
32.5 Piperidinalkaloide als Giftstoffe des Gefleckten Schierlings (Conium maculatum) 652
32.6 Piperidinalkaloide als mögliche Giftstoffe des Mauerpfeffers (Sedum-Arten) und der Lobelien (Lobelia-Arten) 654
32.7 Piperideinalkaloide der Schachtelhalm-Arten (Equisetum-Arten) 655
32.8 Piperidin-, Pyrrolidin-, Indolizidin-, Pyrrolizidin-, Isochinolin- und Nortropanalkaloide als Glykosidasehemmer 656
32.9 Pyridinalkaloide als Giftstoffe von Meerestieren 658
32.10 Pyridin- und Pyrrolalkaloide, deren Hydroderivate, Indolizidin- und Decahydrochinolinalkaloide in Wehrgiften der Ameisen (Formicoidea) 660
32.11 Piperidin-, Indolizidin-, Chinolizidin-, Pyrrolizidin-Decahydrochinolinalkaloide und ähnliche Alkaloide in der Haut der Froschlurche (Anura) 661
32.12 Literatur 664
33 Chinolizidinalkaloide 670
33.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 670
33.2 Toxikologie 672
33.3 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe des Goldregens (Laburnum-Arten) 673
33.4 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe des Besenginsters (Cytisusscoparius) 675
33.5 Chinolizidinalkaloide als Giftstoffe von Lupinen (Lupinus-Arten) 676
33.6 Chinolizidinalkaloide als potentielle Giftstoffe des Stechginsters (Ulexeuropaeus), Ginsters (Genista-Arten), Zwergginsters (Chamaecytisus-Arten) und des Japanischen Schnurbaums(Sophora japonica) 677
33.7 Chinolizidinalkaloide als potentielle Giftstoffe weiterer Pflanzen 678
33.8 Lycopodiumalkaloide als Giftstoffe der Bärlappgewächse (Lycopodiaceae) 678
33.9 Chinolizidinalkaloide bei Tieren 679
33.10 Literatur 680
34 Purinalkaloide 682
34.1 Chemie, Verbreitung 682
34.2 Methylxanthine 682
34.3 Purinderivate als Vorstufen der Harnsäure 698
34.4 Purinalkaloide als Giftstoffe der Panzergeißler (Dinophyceae), Cyanobakterien (Cyanophyceae) und Rotalgen (Rhodophyceae) 700
34.5 Purin- und Desazapurinderivate und ihre Analoga bei Cyanobakterien, Algen, Pilzen und Meerestieren 703
34.6 Literatur 705
35 Pyrimidinderivate 709
35.1 Allgemeines 709
35.2 Pyrimidinderivate als Giftstoffe der Wicken (Vicia-Arten) 709
35.3 Pyrimidinderivate als Giftstoffe des Steifen Lolchs (Lolium rigidum) 711
35.4 Literatur 712
36 Terpenalkaloide 713
36.1 Allgemeines 713
36.2 Monoterpenalkaloide 713
36.3 Sesquiterpenalkaloide 715
36.4 Diterpen- und Nor-Diterpenalkaloide 717
36.5 Literatur 726
37 Steroidalkaloide 728
37.1 Chemie, Biogenese, Verbreitung 728
37.2 Steroidalkaloide als Giftstoffe der Nachtschattengewächse (Solanaceae) 730
37.3 Steroidalkaloide als Giftstoffe des Germers (Veratrum-Arten) 739
37.4 Steroidalkaloide als Giftstoffe der Jochlilie (Zigadenus-Arten) 743
37.5 Steroidalkaloide als Giftstoffe von Schachblume und Kaiserkrone (Fritillaria-Arten) 743
37.6 Steroidalkaloide als Giftstoffe des Buchsbaums (Buxus-Arten) 744
37.7 Steroidalkaloide als Giftstoffe des Japanischen Ysanders (Pachysandraterminalis) 746
37.8 Steroidalkaloide als Giftstoffe von Pfeilgiftfröschen (Phyllobates-Arten) 747
37.9 Steroidalkaloide als Giftstoffe der Salamander (Salamandra-Arten) 748
37.10 Steroidalkaloide als Giftstoffe von Cephalodiscus gilchristi und Ritterella tokioka 749
37.11 Literatur 750
38 Peptide und Proteine 756
39 Peptid- und Proteotoxine als Gifte von Mikroorganismen 759
39.1 Peptid- und Proteotoxine der Bakterien 759
39.2 Peptidtoxine der Cyanobakterien (Cyanophyceae) 768
39.3 Peptide als Mykotoxine 777
39.4 Literatur 778
40 Peptide als Giftstoffe ho¨ herer Pilze 781
40.1 Peptidtoxine als Giftstoffe der Knollenblätterpilze (Amanita-Arten) 781
40.2 Literatur 786
41 Lectine 788
41.1 Definition, Bindungseigenschaften, Chemie 788
41.2 Verbreitung, physiologische Funktion,Lectine als Ribosomenin aktivierende Proteine 791
41.3 Anwendung von Lectinen 792
41.4 Lectine als Giftstoffe der Schmetterlingsblütengewächse (Fabaceae) 792
41.5 Stark toxische Lectine 794
41.6 Lectine als Wirkstoffe der Mistel (Viscum-Arten) 797
41.7 Ribosomen inaktivierende Proteine vom Typ 1 (1-RIP) 798
41.8 Literatur 798
42 Peptide und Proteine als Giftstoffe von Tieren 801
42.1 Toxikologie 801
42.2 Verbreitung tierischer Peptid- und Proteotoxine 802
43 Peptide als Giftstoffe der Schwämme (Porifera) 803
43.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 803
43.2 Literatur 804
44 Peptid- und Proteotoxine der Nesseltiere (Cnidaria) 805
44.1 Nesseltiere als Gifttiere 805
44.2 Gifte der Nesselkapseln 808
44.3 Literatur 812
45 Peptide und Proteotoxine der Weichtiere (Mollusca) 814
45.1 Weichtiere als Gifttiere 814
45.2 Kegelschnecken (Conus-Arten) als Gifttiere 814
45.3 Peptide und Glykoproteine als Gifte der Seehasen (Anaspidea) 817
45.4 Peptid- und Proteotoxine der Kopffüßer(Cephalopoda) 818
45.5 Literatur 819
46 Proteotoxine der Stachelhäuter (Echinodermata) 821
46.1 Chemie, Verbreitung, Wirkung 821
46.2 Literatur 822
47 Peptid- und Proteotoxine mariner Schnurwürmer (Nemertini) und Ringelwürmer (Annelida) 823
47.1 Chemie, Verbreitung, Wirkung 823
47.2 Literatur 824
48 Peptidtoxine der Fadenwürmer (Nematoda) 825
48.1 Chemie, Verbreitung, Wirkung 825
48.2 Literatur 826
49 Peptidtoxine der Manteltiere (Tunicata) 827
49.1 Chemie, Verbreitung, Wirkung 827
49.2 Literatur 828
50 Gifte der Spinnentiere (Arachnida) 829
50.1 Webspinnen (Araneae) 829
50.2 Skorpione (Scorpiones) 836
50.3 Peptide und Proteine als Gifte der Zecken (Ixodides) 842
50.4 Allergene der Milben (Acari) 846
50.5 Literatur 847
51 Peptidtoxine der Hundertfüßer (Chilipoda) 849
51.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 849
51.2 Literatur 850
52 Peptid- und Proteotoxine der Insekten (Hexapoda) 851
52.1 Verbreitung 851
52.2 Toxikologie 851
52.3 Peptid- und Proteotoxine der Bienen (Apoidea) 852
52.4 Peptid- und Proteotoxine der Faltenwespen (Vespoidea) 856
52.5 Peptid- und Proteotoxine der Käfer (Coleoptera) 861
52.6 Peptid- und Proteotoxine der Ameisen (Formicoidea) 862
52.7 Peptid- und Proteotoxine der Schmetterlinge (Lepidoptera) 863
52.8 Literatur 865
53 Peptid- und Proteotoxine der Knorpelfische (Chondrichthyes) und Knochenfische (Osteichthyes) 867
53.1 Knorpel- und Knochenfische als Gifttiere 867
53.2 Peptid- und Proteotoxine aktiv giftiger Knorpel- und Knochenfische 871
53.3 Peptid- und Proteotoxine passiv giftiger Knochenfische 871
53.4 Literatur 872
54 Peptid- und Proteotoxine der Lurche (Amphibia) 873
54.1 Lurche als Gifttiere 873
54.2 Peptid- und Proteotoxine der Froschlurche (Anura) 873
54.3 Literatur 878
55 Peptid- und Proteotoxine der Kriechtiere (Reptilia) 880
55.1 Kriechtiere als Gifttiere 880
55.2 Proteotoxine der Krustenechsen (Heloderma-Arten) 880
55.3 Peptid- und Proteotoxine der Schlangen (Serpentes) 881
55.4 Literatur 899
56 Peptide als Gifte von Säugetieren 901
56.1 Chemie, Verbreitung, Wirkungen 901
56.2 Literatur 901
57 Enzyme als Bestandteile von Tiergiften 902
57.1 Aufgaben, Verbreitung, Wirkungen 902
57.2 Literatur 903
58 Kapitelu¨ berschreitende Literatur 904
59 Telefonnummern der Informationszentralen für Vergiftungsfälle(Giftnotruf) mit 24-Stundendienst in deutschsprachigen Ländern Europas 908
Verzeichnis der Bildautoren 909
Sachverzeichnis 911
Autoren 981