Introduction to Strategies for Organic Synthesis (eBook)
432 Seiten
Wiley (Verlag)
978-1-119-34723-1 (ISBN)
LAURIE S. STARKEY, PHD, is a Professor of Organic Chemistry at California State Polytechnic University, Pomona, where she has been teaching organic chemistry and organic synthesis since 1996. Her research focuses on chemical education, including the development and assessment of online learning tools and the creation of educational videos and animations. Dr. Starkey was awarded the Cal Poly Pomona College of Science's Distinguished Teaching Award in 2000, and the Provost's Award in Teaching Excellence in 2013.
Preface xix
Acknowlegments xxi
CHAPTER 1 Synthetic Toolbox 1: Retrosynthesis and Protective Groups 1
1.1 Retrosynthetic Analysis 3
1.2 Protective Groups 11
CHAPTER 1 Problems Protective Groups 19
CHAPTER 2 Synthetic Toolbox 2: Overview of Organic Transformations 21
2.1 Nucleophiles and Electrophiles 23
2.2 Oxidation and Reduction Reactions 27
CHAPTER 2 Problems Nucleophiles, Electrophiles, and Redox 41
CHAPTER 3 Synthesis of Monofunctional Target Molecules (1-FG TMs) 45
3.1 Synthesis of Alcohols (ROH) and Phenols (ArOH) 47
3.2 Synthesis of Alkyl (RX) and Aryl Halides (ArX) 61
3.3 Synthesis of Ethers (ROR') 67
3.4 Synthesis of Thiols (RSH) and Thioethers (RSR´) 73
3.5 Synthesis of Amines (RNH2) and Anilines (ArNH2) 77
3.6 Synthesis of Alkenes (R2C?TCR2) 85
3.7 Synthesis of Alkynes (RC identical to CR') 93
3.8 Synthesis of Alkanes (RH) 97
3.9 Synthesis of Aldehydes and Ketones (RCHO, R2C?TO) 105
3.10 Synthesis of Carboxylic Acids (RCO2H) 117
3.11 Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives 125
CHAPTER 3 Problems 1-FG TMs 139
CHAPTER 4 Synthesis of Target Molecules with Two Functional Groups (2-FG TMs) 143
4.1 Synthesis of beta?/Hydroxy Carbonyls and alpha,beta?/Unsaturated Carbonyls 145
4.2 More Enolate Reactions: Synthesis of 1,3?/Dicarbonyls, 1,5?/Dicarbonyls, and Cyclohexenones 157
4.3 "Illogical" 2?/Group Disconnections: Umpolung (Polarity Reversal) 171
CHAPTER 4 Problems 2-FG TMs 183
CHAPTER 5 Synthesis of Aromatic Target Molecules 187
5.1 Electrophilic Aromatic Substitution (ArH + E+ --> ArE) 189
5.2 Synthesis of Aromatic TMs via Diazonium Salts (ArN2 + + Nu: --> ArNu) 201
5.3 Nucleophilic Aromatic Substitution (ArX + Nu: --> ArNu) 205
CHAPTER 5 Problems Aromatic TMs 209
CHAPTER 6 Synthesis of Compounds Containing Rings 211
6.1 Synthesis of Cyclopropanes 213
6.2 Synthesis of Cyclobutanes 215
6.3 Synthesis of Five?/Membered Rings (Radical Cyclization Reactions) 217
6.4 Synthesis of Six?/Membered Rings (Diels-Alder Reaction) 221
CHAPTER 6 Problems Cyclic TMs 231
CHAPTER 7 Predicting and Controlling Stereochemistry 235
7.1 Reactions that Form Racemates 237
7.2 SN2 Mechanism: Backside Attack 243
7.3 Elimination Mechanisms 245
7.4 Additions to Alkenes and Alkynes 247
7.5 Additions to Carbonyls 251
7.6 Additions to Enolates: Aldol Stereochemistry 257
7.7 Enantioselectivity and Asymmetric Syntheses 261
CHAPTER 7 Problems Stereochemistry 269
CHAPTER 8 Transition Metal-Mediated Carbon-Carbon Bond Formation 273
8.1 Transition Metal Coordination Complexes 275
8.2 Organometallic Reaction Mechanisms 283
8.3 Carbonylation and Decarbonylation 291
8.4 (ArX + Alkene --> Ar?/Alkene) 295
8.5 Palladium?/Catalyzed Cross?/Coupling Reactions (RX + R'M --> R?/R') 297
8.6 Olefin Metathesis Reactions 303
8.7 Retrosynthesis: Disconnections Based on Metal-Mediated Reactions 307
CHAPTER 8 Problems Transition Metal-Mediated Synthesis 309
SOLUTIONS TO PROBLEMS 313
Index 389
Erscheint lt. Verlag | 23.3.2018 |
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Sprache | englisch |
Themenwelt | Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie |
Naturwissenschaften ► Chemie ► Physikalische Chemie | |
Schlagworte | catalysis • Chemie • Chemistry • Katalyse • Organic Chemistry • Organische Chemie • Pharmaceutical & Medicinal Chemistry • Pharmazeutische u. Medizinische Chemie |
ISBN-10 | 1-119-34723-8 / 1119347238 |
ISBN-13 | 978-1-119-34723-1 / 9781119347231 |
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Größe: 11,3 MB
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