Organische Chemie für Ahnungslose (eBook)

Vorwort 6
Inhaltsverzeichnis 8
1 Einleitung 14
1.1 Der Begriff der Organischen Chemie 14
1.2 Die Vielfalt organischer Verbindungen 14
1.3 Ordnung in der Vielfalt 15
2 Grundlegendes 16
2.1 „Kohlenstoff hat vier Bindungen“ 16
2.2 Der Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente 16
2.3 Die Elektronenhülle des Kohlenstoffatoms 17
3 Mehratomige Moleküle 22
3.1 Moleküle mit Einfachbindungen 22
3.2 Moleküle mit Doppelbindungen 26
3.3 Moleküle mit Dreifachbindungen 28
3.4 Das Ethinmolekül 28
4 Kohlenwasserstoffe – Alkane, Alkene, Alkine 30
5 Homologe Reihen 31
6 Alkane 32
6.1 Homologe Reihe 32
6.2 Verzweigte Alkanmoleküle 34
6.3 Eigenschaften der Alkane 39
6.4 Reaktionsverhalten der Alkane 41
6.5 Konformationen des Ethanmoleküls – Konformationsisomerie 44
6.6 Cycloalkane 46
7 Alkene 49
7.1 HomologeReihe 49
7.2 cis-trans-Isomerie – Konfigurationsisomerie 50
7.3 Additionsreaktionen 51
8 Alkine 54
8.1 Ethin – ein bedeutsames Alkin 54
8.2 Acetylide 55
9 Aromatische Verbindungen 56
10 Benzol 57
10.1 Eigenschaften 57
10.2 Strukurformeln für das Benzolmolekül 57
10.3 Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül 59
10.4 Mesomeriestabilisierung 60
10.5 Elektrophilearomatische Substitution 61
11 Wichtige Benzolderivate 65
11.1 Phenole 65
11.2 Toluol 67
11.3 Benzolsulfonsäure 68
11.4 Anilin 68
11.5 Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzoesäure – Oxidationsprodukte von Toluol 69
12 Weitere aromatische Verbindungen 70
12.1 Kondensierte Aromaten 70
12.2 Heteroaromaten 71
12.3 Die „Hückel-Regel“ für den aromatischen Zustand 72
13 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen 73
14 Alkohole 74
14.1 Homologe Reihe 74
14.2 Methanol 75
14.3 Ethanol 75
14.4 Eigenschaften von Alkoholen 76
14.5 Isomerie und Nomenklatur bei Alkoholmolekülen 77
14.6 Synthese durch nucleophile Substitution 79
14.7 Alkoholate 81
14.8 Mehrwertige Alkohole – Ethandiol und Propantriol 83
14.9 Reaktion von Alkoholen mit Säuren – Esterbildung 84
14.10 Zusammenfassung 86
15 Ether 87
16 Oxidationsprodukte von Alkoholen 89
17 Grundlegendes zu Redoxreaktionen 90
17.1 Begriffe und Definitionen 90
17.2 Allgemeine Regeln zur Zuordnung von Oxidationszahlen 90
17.3 Oxidationszahlen für C-Atome in organischen Molekülen 91
17.4 Die Erstellung von Redoxgleichungen 93
18 Redoxvorgänge am Beispiel verschiedener Alkohole 94
18.1 Oxidation eines primären Alkohols zum Aldehyden 94
18.2 Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton 96
19 Carbonylverbindungen 98
19.1 Nomenklatur und Struktur 98
19.2 Eigenschaften 100
19.3 Nucleophile Additionsreaktionen 101
19.4 Der induktive Effekt 111
19.5 Nachweisreaktionen für Aldehyde 113
20 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 116
20.1 Monocarbonsäuren 116
20.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen 124
20.3 Derivate der Carbonsäuren 129
20.4 Dicarbonsäuren 133
20.5 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen 135
20.6 Zusammenfassung 137
21 Arten von Isomerie – eine „Standortbestimmung“ 138
22 Spiegelbildisomerie 140
22.1 Weitere Fachbegriffe zur Spiegelbildisomerie 141
22.2 Die „Fischer-Projektion“ – einheitliche Darstellung räumlicher Molekülstruktur 141
22.3 Mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül 143
22.4 Optische Aktivität 146
23 Kohlenhydrate 150
23.1 Einteilung der Kohlenhydrate 150
23.2 Monosaccharide 151
23.3 Disaccharide 165
23.4 Polysaccharide 171
24 Peptide und Proteine 176
24.1 Aminosäuren 176
24.2 Peptidbindung 182
24.3 Klassifizierung 184
24.4 Strukturen 184
24.5 Proteine und ihre biologische Funktion – Beispiele 190
24.6 Nachweis 191
24.7 Denaturierung 191
25 Fette 193
25.1 Vielfalt der Fettmoleküle 193
25.2 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren 194
25.3 Eigenschaften 195
25.4 Essentielle Fettsäuren 197
25.5 Seife 197
25.6 Margarine 198
Quintessenz 199
Anhang 200
Literaturempfehlungen 200
Stoffklassen und daraus abgeleitete (funktionelle) Gruppen oder Reste 201
Reaktionstypen 203
Sachregister 204