Heteroarenes are among the most prevalent structural units in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and other compounds of scientific or commercial interest. In the last decade, a broad range of novel synthetic methods has been developed to not only facilitate construction of the heteroarene motif, but to enable its modification through direct C?H functionalization. This Handbook describes 117 key reagents for selective heteroarene functionalization reactions, including both traditional and transition metal-catalyzed C?H functionalization. Since these reactions typically involve one heteroarene, a coupling partner and a catalyst, the handbook not only focuses on the catalyst itself but also contains other key reaction species.
All the information compiled in this volume is also available in electronic format on Wiley Online Library. The 117 reagents represented here are but a small fraction of the ca. 5,000 reagents available in the electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS). e-EROS offers various search interfaces to locate reagents of interest, including chemical structure, substructure and reactions search modes. e-EROS is updated regularly with new and updated entries.
Heteroarenes are among the most prevalent structural units in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals, and other compounds of scientific or commercial interest. In the last decade, a broad range of novel synthetic methods has been developed to not only facilitate construction of the heteroarene motif, but to enable its modification through direct C H functionalization. This Handbook describes 117 key reagents for selective heteroarene functionalization reactions, including both traditional and transition metal-catalyzed C H functionalization. Since these reactions typically involve one heteroarene, a coupling partner and a catalyst, the handbook not only focuses on the catalyst itself but also contains other key reaction species. All the information compiled in this volume is also available in electronic format on Wiley Online Library. The 117 reagents represented here are but a small fraction of the ca. 5,000 reagents available in the electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS). e-EROS offers various search interfaces to locate reagents of interest, including chemical structure, substructure and reactions search modes. e-EROS is updated regularly with new and updated entries.
General Abbreviations
| Ac | acetyl |
| acac | acetylacetonate |
| AIBN | 2,2′-azobisisobutyronitrile |
| Ar | aryl |
| BBN | borabicyclo[3.3.1]nonane |
| BCME | dis(chloromethyl)ether |
| BHT | butylated hydroxytoluene (2,6-di-t-butyl-p- cresol) |
| BINAL-H | 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-lithium aluminum hydride |
| BINAP | 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl |
| BINOL | 1,1′-bi-2,2′-naphthol |
| bipy | 2,2′-bipyridyl |
| BMS | borane–dimethyl sulfide |
| Bn | benzyl |
| Boc | t-butoxycarbonyl |
| BOM | benzyloxymethyl |
| bp | boiling point |
| Bs | brosyl (4-bromobenzenesulfonyl) |
| BSA | N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide |
| Bu | n-butyl |
| Bz | benzoyl |
| CAN | cerium(IV) ammonium nitrate |
| Cbz | benzyloxycarbonyl |
| CDI | N,N′-carbonyldiimidazole |
| CHIRAPHOS | 2,3-bis(diphenylphosphino)butane |
| Chx | =Cy |
| cod | cyclooctadiene |
| cot | cyclooctatetraene |
| Cp | cyclopentadienyl |
| CRA | complex reducing agent |
| CSA | 10-camphorsulfonic acid |
| CSI | chlorosulfonyl isocyanate |
| Cy | cyclohexyl |
| d | density |
| DABCO | 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane |
| DAST | N,N′-diethylaminosulfur trifluoride |
| dba | dibenzylideneacetone |
| DBAD | di-t-butyl azodicarboxylate |
| DBN | 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene |
| DBU | 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene |
| DCC | N,N′-dicyclohexylcarbodiimide |
| DCME | dichloromethyl methyl ether |
| DDO | dimethyldioxirane |
| DDQ | 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone |
| de | diastereomeric excess |
| DEAD | diethyl azodicarboxylate |
| DET | diethyl tartrate |
| DIBAL | diisobutylaluminum hydride |
| DIEA | =DIPEA |
| DIOP | 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis-(diphenylphosphino)butane |
| DIPEA | diisopropylethylamine |
| diphos | =dppe |
| DIPT | diisopropyl tartrate |
| DMA | dimethylacetamide |
| DMAD | dimethyl acetylenedicarboxylate |
| DMAP | 4-(dimethylamino)pyridine |
| DME | 1,2-dimethoxyethane |
| DMF | dimethylformamide |
| dmg | dimethylglyoximato |
| DMPU | N,N′-dimethylpropyleneurea |
| DMS | dimethyl sulfide |
| DMSO | dimethyl sulfoxide |
| DMTSF | dimethyl(methylthio) sulfonium tetrafluoroborate |
| dppb | 1,4-bis(diphenylphosphino)butane |
| dppe | 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane |
| dppf | 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene |
| dppp | 1,3-bis(diphenylphosphino)propane |
| DTBP | di-t-butyl peroxide |
| EDA | ethyl diazoacetate |
| EDC | 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide |
| EDCI | =EDC |
| ee | enantiomeric excess |
| EE | 1-ethoxyethyl |
| Et | ethyl |
| ETSA | ethyl trimethylsilylacetate |
| EWG | electron withdrawing group |
| Fc | ferrocenyl |
| Fmoc | 9-fluorenylmethoxycarbonyl |
| fp | flash point |
| Hex | n-hexyl |
| HMDS | hexamethyldisilazane |
| HMPA | hexamethylphosphoric triamide |
| HOBt | l-hydroxybenzotriazole |
| HOBT | =HOBt |
| HOSu | N-hydroxysuccinimide |
| Im | imidazole (imidazolyl) |
| Ipc | isopinocampheyl |
| IR | infrared |
| KHDMS | potassium hexamethyldisilazide |
| LAH | lithium aluminum hydride |
| LD50 | dose that is lethal to 50% of test subjects |
| LDA | lithium diisopropylamide |
| LDMAN | lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide |
| LHMDS | =LiHMDS |
| LICA | lithium isopropylcyclohexylamide |
| LiHMDS | lithium hexamethyldisilazide |
| LiTMP | lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide |
| LTMP | =LiTMP |
| LTA | lead tetraacetate |
| lut | lutidine |
| m-CPBA | m-chloroperbenzoic acid |
| MA | maleic anhydride |
| MAD | methylaluminum bis(2,6-di-t-butyl-4- methylphenoxide) |
| MAT | methylaluminum bis(2,4,6-tri-t- butylphenoxide) |
| Me | methyl |
| MEK | methyl ethyl ketone |
| MEM | (2-methoxyethoxy)methyl |
| MIC | methyl isocyanate |
| MMPP | magnesium monoperoxyphthalate |
| MOM | methoxymethyl |
| MoOPH | oxodiperoxomolybdenum(pyridine)-(hexamethylphosphoric triamide) |
| mp | melting point |
| MPM | =PMB |
| Ms | mesyl (methanesulfonyl) |
| MS | mass spectrometry; molecular sieves |
| MTBE | methyl t-butyl ether |
| MTM | methylthiomethyl |
| MVK | methyl vinyl ketone |
| n | refractive index |
| NaHDMS | sodium hexamethyldisilazide |
| Naph | naphthyl |
| NBA | N-bromoacetamide |
| nbd | norbornadiene (bicyclo[2.2.1]hepta- 2,5-diene) |
| NBS | N-bromosuccinimide |
| NCS | N-chlorosuccinimide |
| NIS | N-iodosuccinimide |
| NMO | N-methylmorpholine N-oxide |
| NMP | N-methyl-2-pyrrolidinone |
| NMR | nuclear magnetic resonance |
| NORPHOS | bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]-hept-5-ene |
| Np | =Naph |
| PCC | pyridinium chlorochromate |
| PDC | pyridinium... |
| Erscheint lt. Verlag | 15.7.2015 |
|---|---|
| Sprache | englisch |
| Themenwelt | Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie |
| Naturwissenschaften ► Chemie ► Physikalische Chemie | |
| Technik | |
| ISBN-10 | 1-118-72657-X / 111872657X |
| ISBN-13 | 978-1-118-72657-0 / 9781118726570 |
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