Investigation of Reactions Involving Pentacoordinate Intermediates (eBook)

The Mechanism of the Wittig Reaction

(Autor)

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2013 | 2012
XVI, 231 Seiten
Springer Berlin (Verlag)
978-3-642-32045-3 (ISBN)

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Investigation of Reactions Involving Pentacoordinate Intermediates - Peter A Byrne
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In this thesis, the author outlines the discovery of an effect common to representative examples of all Li salt-free Wittig Reactions. The implications of such a universally applicable effect are that all such Wittig reactions occur through the same mechanism. Although the Wittig reaction was first discovered in 1953, its reaction mechanism has never been definitively settled with many different variants proposed and disproved. The work in this thesis shows conclusively that for [2+2] cycloadditions all Wittig reactions occur by the same irreversible mechanism. In addition, the author also describes a new chromatography-free method for the removal of phosphine oxide from the alkene crude product of the Wittig reaction. The work in this thesis has led to several publications in high-profile journals.

Introduction to the Wittig reaction & discussion of the mechanism.- Wittig reactions of aldehydes bearing a β-heteroatom substituent.- A convenient chromatography-free method for the purification of alkenes produced in the Wittig reaction.- Experimental.

Erscheint lt. Verlag 1.2.2013
Reihe/Serie Springer Theses
Springer Theses
Zusatzinfo XVI, 231 p. 33 illus., 25 illus. in color.
Verlagsort Berlin
Sprache englisch
Themenwelt Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie
Technik
Schlagworte Alkene Z/E Ratio • Kinetic Control in the Wittig Reaction • Oxalyl Chloride • Oxaphosphetane cis/trans Ration • Phosphine Oxide Removal • Wittig Reaction Mechanism • Ylide Carbonyl [2+2] Cycloaddition
ISBN-10 3-642-32045-7 / 3642320457
ISBN-13 978-3-642-32045-3 / 9783642320453
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