Organische Chemie kompakt für Dummies

Arthur Winter hat die Webseite chemhelper.com, eine Plattform, die Studenten die Organische Chemie näher bringen soll, entworfen und ist Dozent an der Iowa State University. Außerdem ist er Autor von »Organische Chemie für Dummies« und »Übungsbuch Organische Chemie für Dummies«.

Über den Autor 7
Einführung 17

Über dieses Buch 18

Konventionen in diesem Buch 19

Törichte Annahmen über den Leser 19

Wie dieses Buch aufgebaut ist 20

Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 20

Teil II: Kohlenwasserstoffe 20

Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 21

Teil IV: Der Top-Ten-Teil 21

Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 21

Wie es weitergeht 21

Teil I

Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23

Kapitel 1

Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25

Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 25

Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 27

Kapitel 2

Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 29

Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 29

Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 30

Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 32

Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 33

Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 34

Meins! Alles meins! - Die Ionenbindung 34

Die kovalente Bindung 35

Elektronengier und die Elektronegativität 36

Molekülgeometrien 37

Ladungsteilung: Dipolmomente 38

Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 39

Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 39

Aufmischer: Hybridorbitale 41

Ich versteh' nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 44

Kapitel 3

Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 47

Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 48

Formalladungen 49

Strukturformeln 50

Atome kompakt: Kurzformeln 51

Strukturenstenografie: Strichformeln 52

Umwandeln von Lewis-Formeln in Strichformeln 53

Die Zahl von Wasserstoffatomen in Strichformeln bestimmen 54

Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 55

Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 56

Dr. Jekyll und Mr. Hyde: Resonanzstrukturen 57

Regeln für Resonanzstrukturen 58

Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 59

Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 62

Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 63

Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 65

Kapitel 4

Säuren und Basen 67

Definitionssache: Säuren und Basen 67

Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 67

Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 68

Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 69

Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 71

Der Einfluss der Atome 71

Der Einfluss der Hybridisierung 72

Der Einfluss der Elektronegativität 73

Der Einfluss von Resonanzeffekten 73

Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 74

Kapitel 5

Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 77

Kohlenwasserstoffe 77

Doppelter Spaß: Die Alkene 78

Alkine 79

Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 80

13

Inhaltsverzeichnis

Einfach gebundene Heteroatome 81

Halogenkohlenwasserstoffe 81

Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 83

Mit dem Holzhammer: Ether 85

Carbonylverbindungen 85

Leben am Rand: Aldehyde 85

Ab durch die Mitte: Ketone 86

Carbonsäuren 86

Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 87

Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 88

Da steckt Leben drin: Amide 88

Amine 89

Kapitel 6

Durchblick in 3D: Stereochemie 91

Das Zeichnen von Molekülen in 3D 92

Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 92

Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 93

Chiralitätszentren erkennen 94

Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 95

Polarisationsebenen drehen 97

Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 98

3D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 99

Regeln für Fischer-Projektionen 99

Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 99

Erkennen von meso-Verbindungen mithilfe der Fischer-Projektionen 100

Auf dem Laufenden bleiben 100

Teil II

Kohlenwasserstoffe 103

Kapitel