Einführung in die Organische Chemie (eBook)

William H. Brown ist emeritierter Professor am Beloit College in Wisconsin, USA. Er hat an der Columbia Universität unter der Leitung von Gilbert Stock promoviert und anschließend am California Institute of Technology und der Universität von Arizona geforscht. Seit 1999 ist er im Ruhestand und widmet sich dem Schreiben und Entwickeln von Lehrmaterialien, u.a. hat er die Lehrbücher "Organic Chemistry" (8. Auflage 2017, Cengage) und "Introduction to General, Organic, and Biochemistry" (12. Auflage 2019, Cengage) mit verfasst. Er wurde zweimal als "Lehrer des Jahres" ausgezeichnet und hält auch weiterhin die Vorlesung "Spezialthemen in der Organischen Synthese" am Beloit College. Thomas Poon hält eine Professur am W.M. Keck Science Department of Claremont McKenna (USA) und am Scripps College in Kalifornien. Er promovierte an der Universität California in Los Angeles unter der Leitung von Christopher S. Foote. Nach einem Postdoc-Aufenthalt am Colby College ging er ans Randolph-Macon College, wo er 1999 den "Thomas Branch Award for Excellence in Teaching" erhielt. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie, Forensische Chemie und gibt Seminare zu fortgeschrittene Labortechniken. Joachim Podlech ist seit 2003 Professor für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT). Er studierte Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seine Forschungsgebiete umfassen Naturstoffsynthesen, Synthesen unter Verwendung von Sulfoxiden und die Aufklärung von stereoelektronischen Effekten in Organoschwefelverbindungen. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie für Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bauingenieure.

1. DIE KOVALENTE BINDUNG UND DIE STRUKTUR VON MOLEKÜLEN
1.1 Wie lässt sich die elektronische Struktur von Atomen beschreiben?
1.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept?
1.3 Wie lassen sich Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen?
1.4 Wie lässt sich vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unpolar ist?
1.5 Was ist Mesomerie?
1.6 Was ist das Orbitalmodell zur Ausbildung kovalenter Bindungen?
1.7 Was sind funktionelle Gruppen?
2. SÄUREN UND BASEN
2.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen?
2.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen?
2.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen?
2.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion?
2.5 In welchem Zusammenhang stehen Säurestärke und Molekülstruktur?
2.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen?
3. ALKANE UND CYCLOALKANE
3.1 Was sind Alkane?
3.2 Was sind Konstitutionsisomere?
3.3 Wie benennt man Alkane?
3.4 Was sind Cycloalkane?
3.5 Wie wendet man das IUPAC-Nomenklatursystem auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an?
3.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen?
3.7 Was sind cis/trans Isomere in Cycloalkanen?
3.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane?
3.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen?
3.10 Woher bekommt man Alkane?
4. ALKENE UND ALKINE
4.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine?
4.2 Wie benennt man Alkene und Alkine?
4.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine?
4.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren?
5. Reaktionen von Alkenen und Alkinen
5.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen?
5.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus?
5.3 Welche Mechanismen gibt es für die elektrophile Addition an Alkene?
5.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen?
5.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen?
5.6 Wie kann man ein Alken zu einem Alkan reduzieren?
5.7 Wie kann man ein Acetylid-Anion nutzen, um eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu erzeugen?
5.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren?
6. Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen
6.1 Was sind Stereoisomere?
6.2 Was sind Enantiomere?
6.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums?
6.4 Was besagt die 2n-Regel?
6.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren?
6.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren?
6.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere?
6.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen?
6.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischen Welt?
6.10 Wie kann man Enantiomere trennen?
7. HALOGENALKANE
7.1 Wie werden Halogenalkane benannt?
7.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane?
7.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution?
7.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen?
7.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft?
7.6 Wie kann man auf der Basis von experimentellen Befunden feststellen, ob eine SN1- oder eine SN2-Reaktion abläuft?
7.7 Welche Produkte entstehen bei einer ß-Eliminierung?
7.8 Was sind die E1- und E2-Mechanismen von ß-Eliminierungen?
7.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und ß-Eliminierungen?
8. ALKOHOLE, ETHER UND THIOLE
8.1 Was sind Alkohole?
8.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole?
8.3 Was sind Ether?
8.4 Was sind Epoxide?
8.5 Was sind Thiole?
8.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole?
9. BENZOL UND SEINE DERIVATE
9.1 Welche Struktur hat Benzol?
9.2 Was ist Aromatizität?
9.3 Wie benennt man Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie?
9.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten?
9.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution?
9.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab?
9.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die elektrophile aromatische Substitution?
9.8 Was sind Phenole?
10.

"Der Lehrstoff wird übersichtlich und leicht verständlich vermittelt, mit vielen Praxisbeispielen, Exkursen und Aufgaben."
Die, 05.11.2020

"Anschaulich, verständlich und grafisch übersichtlich wird der Leser interessiert und vereinnahmt. (...) Ohne Frage: ein modernes, sehr zu empfehlendes Lehrbuch!"
BIOspektrum (01.04.2021)

"Das Buch (...) zeichnet sich durch eine sehr kluge Stoffauswahl aus, die sich auf die wichtigsten Konzepte beschränkt und diese sehr gut erklärt. (...) Durch die vielen Bezüge zu praktischen Beispielen aus dem Alltag wird der Lehrstoff spannend aufbereitet."
Prof. Dr. Rolf Breinbauer (06.04.2021)

Das Buch ist in seiner deutschen Übersetzung sehr gut zu Lesen und gut geeignet für die Prüfungsvorbereitung. Die zahlreichen Beispiele (mit Lösungen) und Übungen machen das Lehrbuch - grade für Studierende im Nebenfach - zu einem hilfreichen Tool.
Dr:A ndreas Winter, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Institut für Organische & Makromolekulare Chemie (11/2023)