New Strategies for N-Heterocyclic Carbenes Catalyzed Annulations (eBook)
XIV, 123 Seiten
Springer Singapore (Verlag)
978-981-10-2899-1 (ISBN)
This thesis focuses on NHC-catalyzed annulation of nitroalkenes, enals and α,β-unsaturated carboxylic acids. (1) NHCs were found to be efficient catalysts for the [4+2] annulation of β-substituted nitroalkenes. The scope of Rauhut-Currier reaction was successfully extended to the most challenging β-substituted alkenes by this method; (2) Enals were successfully used for [4+2] annulations with azodicarboxylates catalyzed by NHC via γ-addition. Highly enantiopure tetrahydropyridazinones and γ-amino acid derivatives could be easily prepared by subsequent transformations of the resulting dihydropyridazinones. (4) The readily available α,β-unsaturated carboxylic acids were first successfully employed to generate the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates by using NHC for the enantioselective [3+2] and [3+3] annulations.
This thesis focuses on NHC-catalyzed annulation of nitroalkenes, enals and a,-unsaturated carboxylic acids. (1) NHCs were found to be efficient catalysts for the [4+2] annulation of -substituted nitroalkenes. The scope of Rauhut-Currier reaction was successfully extended to the most challenging -substituted alkenes by this method; (2) Enals were successfully used for [4+2] annulations with azodicarboxylates catalyzed by NHC via y-addition. Highly enantiopure tetrahydropyridazinones and y-amino acid derivatives could be easily prepared by subsequent transformations of the resulting dihydropyridazinones. (4) The readily available a,-unsaturated carboxylic acids were first successfully employed to generate the a,-unsaturated acyl azolium intermediates by using NHC for the enantioselective [3+2] and [3+3] annulations.
Introduction.- NHC-catalyzed Annulations of Nitroalkenes.- NHC-catalyzed Enantioselective Annulations of Enals.- NHC-catalyzed Enantioselective Annulations of α,β-unsaturated Carboxylic Acids.- Experimental Part.- Research Summary.
| Erscheint lt. Verlag | 20.12.2016 |
|---|---|
| Reihe/Serie | Springer Theses | Springer Theses |
| Zusatzinfo | XIV, 123 p. 66 illus., 13 illus. in color. |
| Verlagsort | Singapore |
| Sprache | englisch |
| Themenwelt | Naturwissenschaften ► Biologie ► Biochemie |
| Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie | |
| Naturwissenschaften ► Chemie ► Physikalische Chemie | |
| Technik | |
| Schlagworte | Annulations • enantioselective synthesis • Heterocycles • N-heterocyclic carbenes • Organocatalysis |
| ISBN-10 | 981-10-2899-0 / 9811028990 |
| ISBN-13 | 978-981-10-2899-1 / 9789811028991 |
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