Functionalization of Carborane via Carboryne Intermediates (eBook)

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2016 | 1st ed. 2016
XVII, 170 Seiten
Springer Singapore (Verlag)
978-981-10-1569-4 (ISBN)

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Functionalization of Carborane via Carboryne Intermediates -  Da Zhao
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This thesis focuses on the development of new methods of functionalizing carboranes using o-carboryne intermediates. Functional carboranes are now finding a broad range of applications, including organic synthesis, drug design, polymers, catalysis, metal−organic frameworks, electronic devices and more. However, the limited number of efficient synthetic methods for obtaining functional carborane materials has restricted their applications. The methodologies established in this thesis represent simple, yet powerful strategies to assemble previously inaccessible, useful complex molecules, which will also have a significant impact on future synthetic, cluster and materials chemistry. Moreover, it discusses the first method for the in situ generation of electrophilic boron radical using photocatalysis.  





This thesis focuses on the development of new methods of functionalizing carboranes using o-carboryne intermediates. Functional carboranes are now finding a broad range of applications, including organic synthesis, drug design, polymers, catalysis, metal-organic frameworks, electronic devices and more. However, the limited number of efficient synthetic methods for obtaining functional carborane materials has restricted their applications. The methodologies established in this thesis represent simple, yet powerful strategies to assemble previously inaccessible, useful complex molecules, which will also have a significant impact on future synthetic, cluster and materials chemistry. Moreover, it discusses the first method for the in situ generation of electrophilic boron radical using photocatalysis.  

Introduction.- Regioselective Insertion of ο-Carborynes into α-C−H Bond of Tertiary Amines.- Synthesis of Carborane-Functionalized Heterocycles: Dearomative [2 + 2] Cycloaddition and sp2 C–H Insertion Reaction.- Reaction of ο-Carboryne with Nitrones: A Formal [5 + 2] Cycloaddition.- 1,3-Dehydro-ο-Carborane: Generation and Reaction with Arenes.- Ene Reaction of 1,3-Dehydro-ο-Carborane.- Cage Boron Arylation of ο-Carborane via Metal-Free, Visible-Light-Mediated Radical Coupling.- Conclusion.- Experimental Section.

Erscheint lt. Verlag 4.6.2016
Reihe/Serie Springer Theses
Zusatzinfo XVII, 170 p. 126 illus., 5 illus. in color.
Verlagsort Singapore
Sprache englisch
Themenwelt Naturwissenschaften Chemie Organische Chemie
Naturwissenschaften Chemie Physikalische Chemie
Technik
Schlagworte Carborane Functionalization • carboryne • C−H Insertion • Cluster Compounds • Cycloaddition • Multiple Bonds • Synthetic Methods
ISBN-10 981-10-1569-4 / 9811015694
ISBN-13 978-981-10-1569-4 / 9789811015694
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