Wiley Schnellkurs Organische Chemie III

David Klein ist seit 1999 Dozent für Chemie an der Johns Hopkins University in Baltimore. Er studierte ebenda und promovierte an der UCLA. An beiden Universitäten erhielt er zahlreiche Lehrpreise.

Inhalt

Einführung 11

1 Elektrophile Substitution am Aromaten (SEAr) 15

Halogenierung und die Bedeutung der Lewis-Säuren 18

Nitrierung 24

Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung 27

Sulfonierung 37

Aktivierung und Desaktivierung 43

Dirigierende Effekte 47

Aktivierende und desaktivierende Substituenten erkennen 59

Sterische Effekte vorhersagen und ausnutzen 72

Synthesestrategien 81

2 Nucleophile Substitution am Aromaten (SNAr) 89

Kriterien für die nucleophile Substitution am Aromaten 89

Der SNAr-Mechanismus 92

Eliminierungs-Additions-Mechanismus 100

Strategischer Umgang mit Reaktionsmechanismen 107

3 Aldehyde und Ketone 111

Synthese von Aldehyden und Ketonen 111

Stabilität und Reaktivität von C=O-Bindungen 116

H-Nucleophile 118

O-Nucleophile 126

S-Nucleophile 142

N-Nucleophile 145

C-Nucleophile 155

Einige wichtige Ausnahmen von der Regel 168

Wie man Fragen zur Syntheseplanung angeht 173

4 Carbonsäurederivate 181

Reaktivität von Carbonsäurederivaten 181

Allgemeingültige Regeln 183

Säurehalogenide 188

Säureanhydride 197

Ester 199

Amide und Nitrile 209

Synthese-Planung 219

5 Enole und Enolate 229

-Protonen 229

Reaktionen mit Enolen 238

Synthese von Enolaten 243

Haloform-Reaktion 247

Alkylierung von Enolaten 251

Aldol-Reaktionen 257

Claisen-Kondensation 267

Decarboxylierung 277

Michael-Reaktionen 286

6 Amine 295

Nucleophilie und Basizität von Aminen 295

Synthese von Aminen durch SN2-Reaktionen 297

Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung 302

Acylierung von Aminen 308

Reaktionen von Aminen mit Salpetriger Säure 313

Aromatische Diazoniumsalze 317

Antworten 321

Register 347