Synthese beider Molekülhälften des tumorhemmenden Naphthylisochinolin-Alkaloids Ancistroclin (eBook)
58 Seiten
GRIN Verlag
978-3-638-20051-6 (ISBN)
Alkaloiden aus den Stämmen und Zweigen der tropischen Line Ancistrocladus
tectorius. Zwei dieser Verbindungen erwiesen sich als die schon zuor von GOVINDACHARI et al.
[2-4] vollständig aufgeklärten atropisomeren Alkaloide Ancistrocladin (1) und Hamatin (2). [...] Die dritte Verbindung, Ancistroclin (3) genannt, zeigte hingegen Strukturmerkmale, die in dieser
Kombination bisher bei keinem anderen Naphthylisochinolin-Alkaloid gefunden werden konnten.
Durch 1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen konnte schlüssig bewiesen werden, daß 3 dem
gleichen Arylkupplungs-Typ (5-11-Verknüpfung) wie 1 und 2 angehört. Die heterocyclische Molekülhälfte
des Ancistroclins zeigt hingegen neben einer Methylsubstitution des Stickstoffs cis-Konfiguration
an den beiden stereogenen Zentren an C-1 und C-3. [...] Diese aus der bis-equatorialen Anordnung der beiden Methylgruppen an C-1 und C-3 ablesbare
relative cis-Konformation findet sich nur noch bei einem einzigen weiteren Naphthyl-Isochinolin-Alkaloid,
dem ebenfalls aus Ancistrocladus tectorius isolierten Ancistrotectorin [5] (4). [...]
Erscheint lt. Verlag | 25.6.2003 |
---|---|
Verlagsort | München |
Sprache | deutsch |
Themenwelt | Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie |
Technik | |
Schlagworte | ancistroclin • molekuelhaelften • Molekülhälften • naphthylisochinolin_alkaloids • Naphthylisochinolin-Alkaloids • Synthese |
ISBN-10 | 3-638-20051-5 / 3638200515 |
ISBN-13 | 978-3-638-20051-6 / 9783638200516 |
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