Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B - Xiao-Yu Sun

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Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B (eBook)

Xiao-Yu Sun (Autor)

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2012 | 2012
XIV, 222 Seiten
Springer Berlin (Verlag)
978-3-642-27195-3 (ISBN)

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In his thesis, Xiaoyu Sun conducts the first total synthesis of all possible stereoisomers of plakortide E and also confirms the absolute configuration of natural plakortide E. Xiaoyu Sun subsequently converts Plakortide E methyl ester to plakortone B in a biomimetic conversion. Construction and functionalization of cyclic peroxides are notoriously difficult due to the very low O-O bond dissociation energy. Plaktoride E is isolated from the Jamaican marine sponge platorits halichondrioides and contains a five-membered peroxide ring, with oxygen atoms linked to tertiary C4 and C6 centers. The methodology used for synthesizing highly substituted cyclic peroxides is novel and useful, and not only extends the field of Pd-catalyzed reactions, but also provides a convenient synthetic approach for the preparation of the 1,2-dioxolanes series. Plakortide E and plakortone B are bioactive, which means that the synthetic studies on them and their analogs are pivotal in drug discovery.

Introduction.- Results and Discussion.- Conclusion.- Experimental Section.- References.- Appendix I.- Appendix II.

Erscheint lt. Verlag	15.1.2012
Reihe/Serie	Springer Theses
Zusatzinfo	XIV, 222 p.
Verlagsort	Berlin
Sprache	englisch
Themenwelt	Naturwissenschaften ► Chemie ► Organische Chemie
Themenwelt	Technik
Schlagworte	biomimetic synthesis of plakortone B • cascade reaction • lipase-catalyzed kinetic resolution • metal-halogen exchange on cyclic peroxides • Springer Thesis Prize • total synthesis of plakortide E
ISBN-10	3-642-27195-2 / 3642271952
ISBN-13	978-3-642-27195-3 / 9783642271953

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Größe: 29,4 MB

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