Chemie II - Kurzlehrbuch (eBook)

Vorwort 6
Inhaltsverzeichnis 8
3 Organische Chemie 14
3.1 Chemische Bindung 16
3.1.1 Orbitale, deren Hybridisierung und Überlappung 16
3.1.2 Einfachbindungen 25
3.1.3 Doppelbindungen 26
3.1.4 Dreifachbindungen 28
3.1.5 Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen 29
3.1.6 Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen 30
3.1.7 Bindungsparameter 31
3.1.8 Bindungspolarität 35
3.1.9 Elektronendelokalisierung 37
3.1.10 Aromatischer Zustand 44
3.1.11 Reaktive Zwischenstufen 59
3.1.12 Elementaranalyse und Molekularformel 66
3.2 Chemische Reaktionstypen 67
3.2.1 Syntheseplanung organischer Stoffe 67
3.2.2 Methoden zur Untersuchung von Reaktionsabläufen 69
3.2.3 Klassifizierung organisch chemischer Reaktionen 71
3.2.4 Radikalische Substitution 73
3.2.5 Nucleophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff 81
3.2.6 Elektrophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten 99
3.2.7 Nucleophile Substitution an Aromaten und Heteroaromaten 115
3.2.8 Nucleophile Substitution an Acylverbindungen 122
3.2.9 Elektrophile Substitution am gesättigten Kohlenstoff 124
3.2.10 Eliminierungen unter Bildung von C,C-Mehrfachbindungen 126
3.2.11 Elektrophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen 145
3.2.12 Nucleophile Addition an C,C-Mehrfachbindungen 156
3.2.13 Radikalische Addition an C,C-Mehrfachbindungen 161
3.2.14 Pericyclische Reaktionen 163
3.2.15 Nucleophile Addition an Carbonylverbindungen 183
3.2.16 Anionotrope, kationotrope und radikalische Umlagerungen 203
3.2.17 Umlagerungen an Aromaten 221
3.2.18 Oxidationsreaktionen 224
3.2.19 Reduktionsreaktionen 239
3.2.20 Photochemie 254
3.3 Stereochemie 257
3.3.1 Ausgewählte Begriffe der Stereochemie 257
3.3.2 Chemische Reaktionen und Stereoisomerie 263
3.3.3 Graphische Darstellung von Stereoisomeren 265
3.3.4 Nomenklatur von Konfigurationsisomeren 269
3.3.5 Konformationsisomerie von Alkanen und Dienen 276
3.3.6 Stereochemie von Cycloalkanen 279
3.3.7 Spiegelbildisomerie mit zentraler Chiralität 285
3.3.8 Spiegelbildisomerie ohne asymmetrisches C-Atom 295
3.3.9 Spiegelbildisomerie an Heteroatomen 298
3.3.10 Trennmethoden von Konfigurationsisomeren 299
3.3.11 Geometrische Isomerie an Doppelbindungssystemen 301
3.3.12 Geometrische Isomerie an Cycloalkanen 305
3.4 Alkane, Cycloalkane 310
3.4.1 Struktur und Nomenklatur 310
3.4.2 Stereochemie der Alkane und Cycloalkane 315
3.4.3 Physikalische Eigenschaften von Alkanen und Cycloalkanen 315
3.4.4 Darstellung und Reaktionen von Alkanen 316
3.4.5 Darstellung und Reaktionen von Cycloalkanen 318
3.5 Alkene, Alkine, Diene und Polyene 321
3.5.1 Struktur und Nomenklatur 321
3.5.2 Molekülbau von Alkenen, Dienen und Alkinen 324
3.5.3 Darstellung von Alkenen 324
3.5.4 Reaktionen von Alkenen 329
3.5.5 Darstellung und Reaktionen von Dienen 332
3.5.6 Darstellung von Alkinen 333
3.5.7 Reaktionen von Alkinen 333
3.6 Aromatische Kohlenwasserstoffe 338
3.6.1 Nomenklatur 338
3.6.2 Struktur und chemische Eigenschaften 342
3.6.3 Gewinnung und Synthese 343
3.6.4 Chemische Eigenschaften und Reaktionen 343
3.6.5 Substituenteneffekte und Syntheseplanung 362
3.7 Halogenkohlenwasserstoffe 364
3.7.1 Nomenklatur 364
3.7.2 Darstellung von Alkylhalogeniden 365
3.7.3 Eigenschaften und Verwendung von Alkylhalogeniden 369
3.7.4 Reaktionen von Alkylhalogeniden 371
3.7.5 Darstellung und Reaktionen von Arylhalogeniden 373
3.8 Metallorganische Verbindungen 375
3.8.1 Bindungstypen und Nomenklatur 375
3.8.2 Herstellung metallorganischer Verbindungen 376
3.8.3 Reaktionen von metallorganischen Verbindungen 379
3.9 Alkohole, Phenole, Ether, Chinone 389
3.9.1 Strukturen und Nomenklatur 389
3.9.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Alkoholen 395
3.9.3 Ester anorganischer Säuren 403
3.9.4 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Phenolen 405
3.9.5 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Chinonen 408
3.9.6 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Ethern und Oxiranen 412
3.10 Stickstoffverbindungen 420
3.10.1 Struktur und Nomenklatur von Aminen 420
3.10.2 Darstellung und Eigenschaften von Aminen 424
3.10.3 Reaktionen von Aminen 430
3.10.4 Von Aminen abgeleitete Stoffklassen und weitere Stickstoffverbindungen 436
3.10.5 Darstellung und Reaktionen von Diazoverbindungen 439
3.10.6 Darstellung und Reaktionen von Diazoniumsalzen 441
3.10.7 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen 448
3.10.8 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Nitrosoverbindungen 452
3.11 Schwefelverbindungen 453
3.11.1 Nomenklatur, Struktur und Bindungsverhältnisse von Schwefelverbindungen 453
3.11.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Thiolen und Disulfiden 457
3.11.3 Darstellung und Reaktionen von Sulfiden, Sulfoxiden und Sulfonen 459
3.11.4 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Sulfonsäuren und ihren Derivaten 461
3.11.5 Thioderivate der Kohlensäure 464
3.12 Aldehyde und Ketone 466
3.12.1 Nomenklatur von Carbonylverbindungen 466
3.12.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen 470
3.12.3 Eigenschaften von Carbonylverbindungen 475
3.12.4 Reaktionen von Carbonylverbindungen 480
3.12.5 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Basen 481
3.12.6 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit CH-aciden Verbindungen 489
3.12.7 Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Hydridionen 500
3.13 Carbonsäuren und Carbonsäure-Derivate 504
3.13.1 Struktur und Nomenklatur 504
3.13.2 Darstellung und Eigenschaften von Carbonsäuren 515
3.13.3 Reaktionen von Carbonsäuren 524
3.13.4 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden 526
3.13.5 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureanhydriden und Ketenen 528
3.13.6 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureestern 530
3.13.7 Darstellung und Reaktionen von Carbonsäureamiden 538
3.13.8 Darstellung und Reaktionen von Carbonitrilen (Nitrilen) 540
3.13.9 Derivate der Kohlensäure 543
3.14 Hydroxycarbonsäuren und Ketocarbonsäuren 547
3.14.1 Nomenklatur der Säuren und Salze 547
3.14.2 Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen von Hydroxycarbonsäuren 550
3.14.3 Darstellung und Reaktionsverhalten von Lactonen und Lactamen 554
3.14.4 Darstellung von Ketocarbonsäuren 556
3.14.5 Reaktionsverhalten von Ketocarbonsäuren 562
3.14.6 Reaktionen von CH-aciden Carbonsäure-Derivaten 564
3.15 Heterocyclen 571
3.15.1 Struktur und Nomenklatur 571
3.15.2 Eigenschaften von Heterocyclen 576
3.15.3 Darstellung von Heteroaromaten 581
3.15.4 Reaktionen von Heteroaromaten 590
3.16 Kohlenhydrate 598
3.16.1 Definition, Einteilung und Nomenklatur 598
3.16.2 Stereochemie der Kohlenhydrate 601
3.16.3 Reaktionen der Monosaccharide 606
3.16.4 Aufbau und Abbau von Kohlenhydraten 614
3.16.5 Ausgewählte Monosaccharide 615
3.16.6 Ausgewählte Oligosaccharide und Polysaccharide 617
3.17 Aminosäuren und Peptide 624
3.17.1 Einteilung, Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren 624
3.17.2 Eigenschaften von ?-Aminosäuren 627
3.17.3 Darstellung und Reaktionsverhalten von Aminosäuren 630
3.17.4 Grundzüge der Peptidchemie 636
3.18 Synthetische Polymere 644
3.18.1 Grundbegriffe der Polymerchemie 644
3.18.2 Synthese von Polymeren (Polyreaktionen) 646
3.18.3 Klassifizierung von Polymeren 656
3.19 Säuren und Basen der organischen Chemie 657
3.19.1 Klassifizierung saurer und basischer Stoffe 657
3.19.2 Acidität von Carbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Ketocarbonsäuren und Sulfonsäuren 658
3.19.3 Säure-Base-Verhalten von Alkoholen, Phenolen, Enolen und Ethern 664
3.19.4 SH-acide, NH-acide und CH-acide Verbindungen 667
3.19.5 Basizität von Aminen, Amiden und Amidinen 670
3.19.6 Basizität stickstoffhaltiger Heterocyclen 675
Anhang 678
Verzeichnis der Wortabkürzungen 679
Verzeichnis der Zeichen und Symbole 682
Sachregister 686
Der Autor 753