Beyer/Walter | Organische Chemie (eBook)

Vorwort 7
Inhaltsverzeichnis 9
Abkürzungsverzeichnis 18
1 Stoffe und ihre Zusammensetzung 23
1.1 Organische Chemie und organische Stoffe 23
1.2 Zusammensetzung und Reinheit organischer Stoffe 25
1.3 Trennung von homogenen Stoffgemischen 26
2 Atombau, chemische Bindung, funktionelle Gruppen und deren Analytik 33
2.1 Atombau 33
2.2 Chemische Bindung 36
2.3 Funktionelle Gruppen 42
2.4 Nasschemische Analytik funktioneller Gruppen 49
2.5 Spektroskopische Methoden 55
3 Struktur organischer Verbindungen und Stereochemie 75
3.1 Konstitution und Struktur 75
3.2 Isomerie 76
3.3 Konformation 80
3.4 Optische Isomerie und Chiralität 85
3.5 Diastereoisomerie 101
3.6 Prochiralität und Topizität 106
3.7 Pseudochiralität 109
3.8 Stereochemie von Cycloalkanen 110
3.9 Konformation von Peptiden 120
4 Gesättigte Kohlenwasserstoffe 121
4.1 Alkane 121
4.2 Monocyclische Alkane (Cycloalkane) 128
4.3 Bi- und polycyclische Kohlenwasserstoffe 140
5 Ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe 151
5.1 Alkene (Olefine) und Cycloalkene 151
5.2 Konjugierte Polyene 172
5.3 Kumulene 185
5.4 Alkine 190
6 Alkohole und Thiole 197
6.1 Einwertige Alkohole 197
6.2 Mehrwertige Alkohole 206
6.3 Thiole 220
7 Halogenalkane 225
7.1 Monohalogenalkane (Alkylhalogenide) 225
7.2 Mehrfach halogenierte Alkane 234
7.3 Fluorierte Kohlenwasserstoffe 238
8 Aliphatische Stickstoffverbindungen 243
8.1 Amine 243
8.2 Diazoverbindungen, Diazirine, Diaziridine 255
8.3 Aliphatische Hydrazine und Azide 260
9 Ether und Thioether 267
9.1 Ether 267
9.2 Thioether 273
10 Organische Derivate anorganischer Säuren, organische Derivate der Elemente P, B, Si und As 277
10.1 Ester anorganischer Säuren 277
10.2 Sulfon-, Sulfin- und Sulfensäuren 285
10.3 Nitroalkane 288
10.4 Organische Phosphor- und Arsenverbindungen 294
10.5 Organische Silicium- und Borverbindungen 299
11 Metallorganische Verbindungen 305
11.1 Alkalimetallorganische Verbindungen (Alkalimetallorganyle) 305
11.2 Organische Magnesiumverbindungen 308
11.3 Organische Zinkverbindungen 312
11.4 Organische Quecksilberverbindungen 314
11.5 Organische Aluminiumverbindungen 315
11.6 Organische Zinnverbindungen 317
11.7 Organische Bleiverbindungen 318
11.8 Organische Übergangsmetallkomplexe 319
12 Aliphatische Carbonylverbindungen 327
12.1 Alkanale (aliphatische Aldehyde) 327
12.2 Alkanone (aliphatische Ketone) 345
13 Aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren 361
13.1 Gesättigte Mono- und Dicarbonsäuren 361
13.2 Ungesättigte aliphatische Mono- und Dicarbonsäuren 380
14 Carbonsäurederivate 397
14.1 Carbonsäurehalogenide 397
14.2 Carbonsäureanhydride 400
14.3 Ketene 404
14.4 Ester und Orthoester 405
14.5 Carbonsäureamide 411
14.6 Sonstige N-Derivate der Carbonsäuren 414
15 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen 421
15.1 Halogencarbonsäuren 421
15.2 Hydroxycarbonsäuren und Lactone 425
15.3 Aminocarbonsäuren 436
15.4 Aldehyd- und Ketocarbonsäuren 444
16 Derivate von Kohlensäure, Cyansäure und Kohlenstoffmonoxid sowie Carbene und Nitrene 455
16.1 Kohlensäure und ihre Derivate 455
16.2 (Iso-)Cyansäure und ihre Derivate 466
16.3 Kohlenstoffmonoxid und seine Derivate 477
16.4 Carbene, Carbine und Nitrene als instabile Zwischenprodukte 481
17 Kohlenhydrate 487
17.1 Monosaccharide 488
17.2 Oligosaccharide 515
17.3 Polysaccharide (Glycane) 522
18 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) 533
18.1 Benzen 533
18.2 Alkylderivate des Benzens (Alkylbenzene) 538
18.3 Benzenderivate mit heteroatomhaltigen Seitenketten 541
18.4 Benzenderivate mit ungesättigten Substituenten 544
19 Aromaten mit Halogen-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen 549
19.1 Halogenierte Aromaten (Arylhalogenide) 549
19.2 Nitroaromaten 559
19.3 Aromatische Sulfonsäuren 565
20 Phenole und Derivate 575
20.1 Einwertige Phenole 575
20.2 Mehrwertige Phenole 585
20.3 Phenylether 593
20.4 Benzochinone 594
21 Aromatische Carbonyl- und Carboxyverbindungen 601
21.1 Aromatische Aldehyde 601
21.2 Aromatische Ketone 614
21.3 Aromatische Monocarbonsäuren – Benzoesäure und ihre Derivate 621
21.4 Gesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren 630
21.5 Ungesättigte arylsubstituierte aliphatische Monocarbonsäuren 633
21.6 Aromatische Dicarbonsäuren 636
22 Aromatische Stickstoffverbindungen 641
22.1 Aromatische Amine 641
22.2 Aromatische Azo- und Diazoniumverbindungen 649
23 Oligo- und Polyphenyle, Arylalkane 661
23.1 Biphenyle 661
23.2 Terphenyle und Polyphenyle 663
23.3 Arylmethane 666
23.4 Arylethane und freie Radikale 675
24 Kondensierte aromatische Ringsysteme 683
24.1 Inden 684
24.2 Fluoren 686
24.3 Naphthalen 688
24.4 Anthracen 696
24.5 Phenanthren 702
24.6 Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe mit vier und mehr Ringen 704
25 Nichtbenzoide Aromaten und Annulene 709
25.1 Annulene 709
25.2 Azulene 712
25.3 Kationische, nichtbenzoide Aromaten 716
25.4 Anionische, nichtbenzoide Aromaten 718
26 Terpene 725
26.1 Monoterpene 725
26.2 Terpene aus drei bis acht Isopreneinheiten 737
26.3 Polyterpene 748
27 Steroide 753
27.1 Natürliche und synthetische Steroide 753
28 Fünfringe mit einem Heteroatom 775
28.1 Pyrrolgruppe 775
28.2 Furangruppe 788
28.3 Thiophengruppe 793
29 Benzanellierte Ringsysteme der Pyrrol-, Furan- und Thiophengruppe 797
29.1 Indolverbindungen 797
29.2 Indolizinverbindungen 804
29.3 Isoindole und Isobenzofurane 806
29.4 Cumarone und Thionaphthene 810
29.5 Kondensierte tricyclische Systeme 812
30 Fünfringe mit zwei Heteroatomen 815
30.1 Pyrazolgruppe 815
30.2 Imidazolgruppe 824
30.3 Oxazol, Isoxazol 832
30.4 Thiazol, Isothiazol 837
31 Fünfringe mit drei oder mehr Heteroatomen 845
31.1 Triazole 845
31.2 Tetrazol 850
31.3 Pentazol 852
31.4 Thiadiazol 853
32 Sechsringe mit einem Heteroatom 857
32.1 Pyridingruppe 857
32.2 Pyrangruppe 865
33 Benzanellierte Sechs- und Siebenringe 869
33.1 Benzopyridine, Dibenzopyridine und Benzopyrane 869
33.2 Benzazepine, Dibenzazepine und Benzodiazepine 888
34 Sechsringe mit zwei und drei Heteroatomen 895
34.1 Diazine 895
34.2 Benzodiazine 905
34.3 Piperazine, Thiazine, Oxazine,Dioxine 907
34.4 Phenazine, Phenoxazine, Dibenzo-p-dioxine und Phenothiazine 910
34.5 Triazine 916
35 Stickstoffhaltige bicyclische Heterosysteme (Heterobicyclen) 921
35.1 Purine 921
35.2 Pteridine und Pterine 930
35.3 Weitere Heterobicyclen 935
36 Alkaloide 939
36.1 Alkaloide vom Tetrahydropyrrol-, Pyridin- und Piperidin-Typ 940
36.2 Alkaloide vom Tropan-Typ 945
36.3 Alkaloide vom Chinolizidin-Typ 950
36.4 Alkaloide vom Chinolin-Typ 951
36.5 Alkaloide vom Isochinolin-Typ 953
36.6 Alkaloide vom Indol-Typ 959
37 Aminosäuren, Peptide und Proteine 965
37.1 Aminosäuren 965
37.2 Peptide 976
37.3 Proteine 990
38 Nucleinsäuren 1001
38.1 Nucleobasen, Nucleoside und Nucleotide 1001
38.2 RNA und DNA 1007
Wichtige Reaktionen und Begriffe in der Organischen Chemie 1021
Bildnachweis 1035
Sachregister 1039
Die Autoren 1197